Il classe '65 forma una difesa insuperabile con il compagno di reparto Michael Jordan. Per l'ala piccola la bellezza di sei titoli NBA e due ori olimpici.
Uno degli uomini simbolo di quella fabbrica dei sogni chiamata Chicago Bulls. Parliamo di Scottie Pippen, tra i cestisti più amati del team che negli anni Novanta è entrato nella storia della NBA e della pallacanestro tutta. Il classe '65 originario di Hamburg, in Arkansas, forma con Michael Jordan una delle coppie difensive più forti di tutti i tempi: con loro i Bulls hanno raccolto il massimo, conquistando tutti e sei i titoli NBA della loro tutt'altro che sterminata bacheca. Finita la loro era, il vuoto. O quasi.
Diverso il discorso in ottica nazionale, con Pippen che è protagonista dei due entusiasmanti ori olimpici con il celeberrimo dream team a stelle strisce. Successi arrivati nel 1992 a Barcellona e nel 1996 ad Atlanta: ma qui parliamo di appena due successi sui 16 totali della nazionale statunitense.
L'avventura di Scottie Pippen inizia nei primi anni '80, quando ottiene una borsa di studio alla University of Central Arkansas. Dopo qualche difficoltà iniziale (con Scottie che inizialmente non vede nemmeno il campo, lavorando in pratica da team manager), l'ala piccola conquista il posto da titolare e in tre anni inizia ad entrare nel mirino degli scout NBA. Uno su tutti il leggendario Jerry Krause, che lo consiglia con insistenza ai vertici dei Chicago Bulls e risulterà nei fatti decisivo per la crescita del giovane Scottie Pippen.
Che nel frattempo diventa un piccolo campione: non sorprende, così, che il 22enne è la quinta scelta assoluta del draft NBA del 1987. Viene scelto dai Seattle SuperSonics, ma la volontà dei Bulls è ferrea e lo scambiano con l'ottava scelta, quell'Olden Polynice reduce da una grande stagione con il Basket Rimini (510 punti in 30 presenze per lui).
Inizia così l'avventura nel basket dei grandi per Scottie Pippen. La prima stagione, però, non è da incorniciare: se il suo compagno di reparto Michael Jordan conquista subito il premio MVP, Scottie scende in campo per 79 volte ma non è mai tra i titolari. Per lui una media 7,9 punti e 3,8 rimbalzi a partita e poche occasioni per imporsi in una squadra che si ferma alle semifinali di Eastern Conference al cospetto dei Detroit Pistons. Nell'annata successiva (stagione 1988/89) le cose vanno meglio sia a livello individuale che di squadra. I Chicago Bulls si spingono fino alla finale di Conference, venendo ancora una volta sconfitti dalla bestia nera Detroit; Pippen, dal canto suo, è titolare 56 volte su 73 e inizia a migliorare le sue statistiche, come dimostrano i 14,4 punti e i 6 rimbalzi a partita.
Dalla stagione 1989-90 Pippen diventa titolare inamovibile: incredibilmente nelle otto annate successive gioca 637 partite da titolare, risultando così tra gli elementi più continui della squadra di Chicago. Una compagine che dal 1991 entra nella leggenda anche grazie ad uno Scottie in forma clamorosa: nella stagione del primo anello (1990/91), si fa apprezzare con una media di 17,8 punti a partita, con la migliore percentuale di tiri a canestro a segno (52 percento).
Nell'anno del secondo titolo NBA, Pippen migliora ulteriormente la media punti e rimbalzi (rispettivamente 21 e 7,7), facendosi apprezzare anche in ottica assist (migliore media della squadra con 7 punti a partita). Pippen si fa dunque apprezzare come giocatore totale, dando un contributo fondamentale in difesa e in attacco, come certificano le ottime prestazioni anche nel terzo anno di successi. Tra il 1993 e il 1995, senza Jordan in campo, il classe '65 non riesce a portare per mano una squadra senza punti di riferimento: le statistiche di Pippen migliorano (media di 22 punti in 72 gare di regular season) ma i Chicago Bulls non riescono ad andare oltre le semifinali di Conference.
Nel 1996, con il ritorno del figliol prodigo Michael Jordan, i Chicago Bulls tornano a dominare e conquistano altri tre titoli NBA consecutivi. Anche in questo triennio Scottie Pippen è tra gli elementi imprescindibili della squadra, tra media punti da paura, stoppate e grandi abilità in ottica rimbalzi. Da segnalare il record di 47 punti messi a referto il 18 febbraio 1997 contro i Denver Nuggets.
Nelle ultime sei stagioni, prima la stagione 1998/99 con la casacca degli Houston Rockets e il buon quadriennio con i Portland Trail Blazers, con cui nel 2000 si porta fino alle finali di Conference poi perse contro i Los Angeles Lakers. A chiudere il cerchio l'annata finale nei Chicago Bulls: solo 23 presenze, di cui sei da titolare, con una media di appena 5,9 punti a partita.